環戊二烯負離子為什麼有六個派電子??
成雙鍵的派電子有四個,如果電離以後帶的電子也算那也才五個呀?
謝謝邀請。
我要向題主道歉,我的發言可能會影響他(或她)對人類化學的信心。
其實中學階段的化學一直在有意無意地暗示我們,我們幾乎所有的化學模型——洪特規則也好前線軌道理論也好——或多或少都帶有猜測和碰運氣的成分。是已經有了現成的現象,然後設計理論去解釋現象。
今天我們使用著的物質結構理論,彼此之間是不相容的,它們不可能都是正確的(當然,更有可能的是,它們都是錯的)。我們發現了新現象,我們建立了可以近似描述部分現象的理論,這理論完全是湊出來的,它不見得有什麼深層的自然設計和原理。
我相信不少人高中做化學題,尤其是化學競賽題的時候,都會陷入這樣的困惑:如果告訴我一個情況,我就可以解釋它為什麼是這樣,情況不一樣解釋也不一樣。譬如說你告訴我A的鍵角比B分子大,那我可以解釋這是為什麼;你又告訴我A的鍵角比B小,那我同樣可以解釋這是為什麼。在你告訴我實際情況前,我不能斷言哪一個說法是對的。
環己二烯負離子的情況也是這樣,陳腐但有用而且好用的大π鍵理論也是這樣:核磁共振譜的實驗資料告訴我說環己二烯負離子的五個碳原子是完全等同的,所以我們才說它具有大π鍵,並且可以雄辯地解釋它可以形成大π鍵的理由:碳原子幾乎在一個平面上,空間位置分佈合適,而且形成大π鍵後能量低,更穩定。如果在另一個世界,核磁共振譜分明地告訴我說這幾個原子不等同,我就可以說它沒有大π鍵,並且也有理由解釋為什麼沒有大π鍵:碳負離子sp³雜化,其軌道和p軌道不平行。
說到這裡,我自己也慫了,這個碳負離子實在太不穩定了,它勢必會將電子勻出去形成大π鍵的。這個大π鍵由五個碳原子共同形成,其中四個碳原子各出一個p軌道和其中的p電子,第五個碳負離子出一個p軌道和其中的兩個p電子,一共六個電子。
至於環己二烯分子,這個sp³碳上掛了兩個氫原子,四個軌道都成鍵了,沒有多餘的軌道加入大π鍵,自然也就形不成大π鍵了。這也和實驗資料吻合。
這麼說起來,我們的理論還是挺靠得住的。請忘記我之前悲觀的論調吧。
還有一個是碳原本的一個電子。環戊二烯負離子五個碳都是sp2雜化,每個碳原子的p軌道都有一個電子,再加上外來的電子可以形成pi56大pi鍵