這個東西怎麼合成？

乍一看似乎看不出門道來，但是如果我把呋喃環換成苯環，然後把酯基換成羧基呢？

是不是突然熟悉起來了，產物不就是二苯乙醇酸嘛。這是一條經典的苯甲醛-安息香-聯苯醯-二苯乙醇酸的合成路線，最後一步從聯苯醯到二苯乙醇酸的反應就叫做二苯乙醇酸重排。

那麼把苯環換成呋喃環，也是一樣的道理。

第一步糠醛的安息香縮合，催化劑工業上用NaCN，實驗室可以用維生素B1替代。

第二步氧化成1，2-二酮。安息香氧化成聯苯醯用的是硝酸。但是我個人估計這裡硝酸不太行，因為呋喃環比苯環更富電子，硝酸容易硝化呋喃環。可以用醋酸銅/硝酸銨或者三氯化鐵替代。

第三步二苯乙醇酸重排反應，強鹼溶液中進行。

第四步酯化，這裡如果用濃硫酸酯化，一方面對呋喃環不利，一方面α-羥基羧酸容易二聚成環，所以用溴乙烷/碳酸鉀的體系。在這種弱鹼體系中羥基的親核性弱於羧基負離子，控制溴乙烷的用量可以保持羥基不被烷基化。