加水可以分離苯和溴苯嗎？

薛定諤的草履蟲2017-01-06 23:02:34

從能量上看應該是不能的，簡單來說就是重力勢能不足以彌補將兩種互溶液體分離所需的能量。

大概計算一下，1mol苯和1mol溴苯混合，即使看作理想液態混合物（也就是說忽略溶解熱），根據化學勢計算其吉布斯自由能變大概是2RTln0。5，大約3000多焦耳，而相應體積的水的重力勢能（按1m來計算，一般的分液漏斗應該不會更長吧）大約0。87焦耳，完全不是一個量級，所以在正常重力環境下應該是分不開的。

魏俊年2017-01-08 01:05:32

同志們，難道你們不知道有個東西叫三元相圖嗎。。。

夢境彼方2017-01-09 01:29:42

然而有趣的是，這個問題的高中題版本應該是

【能否用水區分苯和溴苯？】

答案是能，因為關鍵字【區分】，也就是兩瓶液體放那不知道誰是苯誰是溴苯，於是加點水就可以區分了，看水是飄上面還是沉下面。

雖然大家這麼有科學精神的探索分析是很好啦。。。但我懷疑題主可能是沒看清題意。。。雖然高中知識點比較粗糙常有瑕疵，但是這麼坑的問題還是不會有的╮（‵▽′）╭

說實話我都忘了三元液系什麼的概念了，有機汪好像平時都是簡單粗暴開反應、爬大板/過柱子、打譜，看到樓上那些師兄們的回答才依稀想起來，以前實驗課某次用到分水器的實驗，好像利用了三元液系改變蒸餾效果什麼的。。。。（つд⊂）

寒楊2017-01-11 16:49:36

多圖慎入

這個事情我不同意

@高寒飛

同學做的實驗。後面有正確的實驗——結論是完全不能分離。

他的結論說“已經分開了”，並估計每層有80%以上是對應物質，這是不對的。這個所謂的三層，上層和下層其實是組成完全一樣的東西，體系內

只有兩相，而不是三相

！你不能說我把底下的東西振到了上面去，就叫做三相了吧？照這個邏輯，懸浮液有一萬個液珠，豈不是有一萬相？而且要驗證這個也很簡單，不需要GC，就把上層液和下層液都取幾滴，測測密度就知道了。如果真的上層80%是甲苯，下層80%是二氯苯，那這個密度差的可大了，但實際顯然不是。

以下是原答案

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前幾天就看到這個問題了，但我看到好多同學用計算、用相圖來回答了，感覺已經相對完備，因為這些是化學學科的基石，沒想到這會兒又爭議起來了。還有同學引用高同學的實驗調侃計算化學不準確，這個我想說，計算化學不準指的多是分子間作用、反應動力學等等這些方面不準，這種熱力學方面的東西，還是能頂用的。

我跟高同學也討論了，我認為他的實驗所看到的分層並不是真正意義上的分層，而是有些液體粘附在玻璃上面導致的，這也是因為他做的量比較小，表面張力的影響比較顯著。所以今天，我特地做一個量大一點的給大家看一下。

首先原料略有不同，因甲苯是管制品，用二甲苯替代，溴苯不是很常用，用氯苯替代。

在100毫升的量筒中加入30毫升氯苯，這個數量可以說表面張力已經不能起到扭轉乾坤的作用了。

然後加入30毫升水（加了少許水溶性顏料，以方便觀察）

然後再小心地用滴管滴加30毫升二甲苯

這個時候可以看到，因為密度的差別，它們分成了三層。

接下來用用滴管將量筒內的液體混合。然後靜置。

可以看到，水相逐漸下沉。

過了很長時間以後，水相已經基本完全沉底，體系分成兩相，兩相，兩相，但仍然有一些水滴吸附在玻璃上。

仔細觀察，可以發現油水介面上也有很水液滴最終沒有聚並在一起。

可見即使用了100毫升這麼多，也沒法完全避免水滴吸附在玻璃表面上。但總體上已經影響不大了，至少不會誤判有幾相。

以上。

匿名使用者2017-01-12 06:10:40

這個問題在我時間線上蹦躂好幾天了，我來把它終結了吧。

苯我一般不用，甲苯代替，溴苯找了半天沒找到先找到了鄰二氯苯，一個意思吧。

取甲苯/鄰二氯苯/水各6 mL左右

先把水加到鄰二氯苯裡，分兩相

再用滴管小心地把甲苯加到水上面，分三相

然後劇烈搖晃

分相很快，結果如下

其中確實有分成了上中下三層的時候，但那不是三相，那是因為甲苯和鄰二氯苯的混合物密度和水相差距變小了，有部分因為表面張力的緣故貼在上層，輕輕晃動就沉下去了。

什麼還不夠。。。

我取了下層有機相干燥做了個核磁

以甲苯的甲基積分定為3，芳香區扣除氯仿峰後的積分之和是8。652，減去甲苯的五個氫還剩3。652，鄰二氯苯四個氫，也就是說這一相里甲苯和鄰二氯苯的摩爾比為1：0。913，和我最初粗略的等比例加入大致吻合，也就是說毫無分離效果。

下一題。。。